La cerimonia è iniziata mentre Ally stava attraversando la baia di Chesapeake su una barca a vela con il suo corteo di automobili per incontrare suo padre e iniziare a camminare lungo la passerella di assi. Il portatore dell'anello indossava la Bibbia di famiglia con gli anelli legati con un nastro di gros-grain blu e bianco e adornati con un singolo fiore rosa.
Gli ospiti hanno trovato le loro barche a vela di scorta sulla strada per l'ora dell'aperitivo. Ogni barca a vela è stata piegata a mano con carta origami da Ally nelle settimane precedenti il matrimonio per rappresentare la sua lontana eredità asiatica. L'ora del cocktail è stata fissata lungo il prato del museo dove gli ospiti potevano sorseggiare il cocktail "Shwashbuckler" e giocare a cornhole su tavole progettate su misura. Gli ospiti possono perfezionare la loro conversazione nautica con i tovaglioli da cocktail "dizionario nautico" contenenti i termini chiave dei marinai.